Насчет проживания не подскажу, потому что зависит от сезона, когда Вы собираетесь, если в самый пик то конечно с жильем будет не легко. Если с частниками договариваться, то опят же зависит какие у них в наличии комнаты — ценник отличается. Короче мой Вам совет в интернете находите предложение частника, связываетесь, договариваетесь. Попросят предоплату не пугайтесь это нормально они ведь к вашему приезду будут комнату держать. В крайнем случае у них там на дверях, воротах прямо пишут есть свободные места, заходите, смотрите с хозяевами и договариваетесь, торговаться можно. Не понравилось пошли к следующему, а насчет еды можно самим готовить хозяева разрешают и как правило условия для этого имеются. Но можно найти недорогие столовые, они есть надо только поискать.

Очень многое зависит от Ваших запросов. Некоторые ухитряются в день тратить не более пары тысяч на все.

В июле-августе на любом курорте комнаты дороже стоят, чем в июне и сентябре. Если приедете без договоренности с частником и пойдете по Анапе сами жилье искать, то не обращайтесь к таксистам и посредникам, они еще себе накрутят сумму. В сезон номер у частника может обойтись около 1500 за день. Сувениры, как везде стоят, магнитики от 30 рублей. Овощи, фрукты, рыба дорогие. В аквапарк сможете сходить за 1500 рублей на весь день со взрослого.

Летом от 400 руб./сутки за койко-место со скромными удобствами на 3-6 комнат до 18000 р/сутки за дом с бассейном и прибамбасами. Наиболее дорогое время — июль-август. Уже в сентябре будет подешевле. А зимой цены на жилье падают вдвое. Причем, цены в частном секторе не сильно отличаются от гостевых домов или мини-отелей.
О еде вам выше написали: дорого.
Люди в курортных местах курортным сезоном кормятся на год вперед. Т.ч., готовьтесь потратиться. Или постройнеть, питаясь морем, солнцем и дзеном.

На данный момент минимальная сумма составляет 700 рублей в сутки, и это нормальная сумма, так как отдых в Анапе достойный, и для тех, кто хочет сэкономить самое то, там отдохнуть.

Многое зависит от того, какое жилье вы выберете. Если в пяти минутах от мора, то цены будут космические. Но возможно найти что-то не очень далекое от моря где-то в районе от 600 рублей.