Вы не написали о Ваших интересах. Если Вы любите музеи, то Вам в историко-художественный музей. Кроме того можно рекомендовать съездить в Приокско-Террасный биосферный заповедник — так сказать сходить в гости к зубрам. Вкусно покушать с чешским пивом можно в Злате Прага,кстати там есть комплексные обеды. Если любите русскую кухню, то сходите в трактир Шипка.

Недалеко от Серпухова есть парк развлечений «Дракино» с достаточно широким спектром развлечений: картинг, квадроциклы, пейнтбол, конные прогулки. Есть свой аэродром, с которого совершаются интересные воздушные экскурсии. А в самом Серпухове расположены два монастыря.

Сходите в ТРЦ Б-Класс, если там все развлечения посетить, то на всю неделю хватит. Ледовая арена, аквапарк, сауна и хамам и еще куча всего. Кстати там же и кафешки разные и Макдональдсы, не выходя из одного здания получите все что хотите.

Серпухов славен не своими ресторанами, а богатейшей историей. Серпуховское княжество одно время было вторым, после Владимирского по могуществу. Осталось много исторических памятников. И есть Историко Художественный музей, в котором есть редчайшие картины, которым Третьяковка завидует.